Die Wählergemeinschaft "WIR in Flensburg" beteiligte sich seit ihrer Gründung 2007 an folgenden Wahlen (Wahlen zum Bundestag und zum Europaparlament sind nicht aufgeführt):
2008: Kommunalwahl: Die Wählergemeinschaft "WIR in Flensburg" (WiF) wird mit 22,3% stärkste Kraft und besetzt 10 der 43 Sitze in der Ratsversammlung Flensburg. Dr. Christian Dewanger wird aus den Reihen der WiF als neuer Stadtpräsident gewählt.
2009: Landtagswahl: Die WiF stellt für die Freien Wähler wieder einen Direktkandidaten in Flensburg.
2010: Oberbürgermeister-Wahl: Die WiF stellt eigenen Kandidaten für das Amt des Oberbürgermeisters der Stadt Flensburg.
2013: Kommunalwahl: Die WiF wurde mit 15,0% viertstärkste Fraktion und nahm 6 der 43 Sitze der Ratsversammlung ein.
2018: Kommunalwahl in Flensburg. Die WiF ist als größte Wählergemeinschaft in Flensburg wieder dabei.
2021: Landtagswahl: Die WiF stellt für die Freien Wähler wieder einen Direktkandidaten in Flensburg.
2021: Wahl des Oberbürgermeisters Flensburg: Die WiF schlägt gemeinsam mit CDU und FDP Dr. Fabian Geyer vor. Er gewinnt mit einem historisch gutem Ergebnis gegen die Amtsinhaberin der SPD.
2023: Kommunalwahl am 14. Mai: Die WiF ist natürlich wieder dabei.